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Billy Wilder afirmó que la industria licorera había ofrecido cinco millones de dólares a la Paramount por no estrenar la película, ya que tenían miedo de la publicidad negativa que podía acarrearles. Luego añadió con sorna que, si la oferta se la hubieran hecho a él, la hubiera aceptado sin dudarlo.

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Tanto su agente como algunos ejecutivos del propio estudio aconsejaron en secreto a Ray Milland que no aceptara el papel del alcohólico protagonista del film. Milland había ido ganando popularidad como actor de comedias románticas en los años treinta, saltando a la fama tras interpretar al valeroso hermano de Gary Cooper en "Beau Geste", y el personaje del atormentado dipsomaníaco Don Birnam era algo totalmente opuesto a su imagen de galán. Afortunadamente, Billy Wilder (que ya lo había tenido a sus órdenes en la estupenda comedia "El mayor y la menor") pudo convencerle para que aceptara el papel, obteniendo de él una de las mejores interpretaciones de la historia del cine.

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Para el papel del protagonista Coronel Nicholson, David Lean tenía en mente a dos de los actores británicos más prestigiosos: Laurence Olivier o Charles Laughton. Sin embargo, Sir Laurence estaba muy ocupado preparando el rodaje de “El príncipe y la corista”, que iba a dirigir y protagonizar junto a Marilyn Monroe y declinó la oferta. Charles Laughton aceptó en principio, pero su delicada salud le impedía trasladarse al sofocante Ceilán donde se iba a filmar toda la película y prefirió irse a Hollywood a rodar "Testigo de cargo", de Billy Wilder. Lean llamó entonces a Cary Grant, el cual pensó que el papel le hacía demasiado mayor y no quiso saber nada más del proyecto. Alec Guinness fue la cuarta opción; aunque en un primer momento rechazó el papel porque el personaje le parecía según sus palabras "un loco y un traidor", al final acabó aceptando y fue todo un acierto: Sir Alec brindó una de las mejores interpretaciones de su carrera, la cual le valió el Oscar al mejor actor.

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Columbia Pictures llegó a un acuerdo con el productor Sam Spiegel para financiar y distribuir el film en Estados Unidos con la condición de que uno de los protagonistas cambiase su nacionalidad de británica a estadounidense y pasara a ser oficial de la US Navy con el fin de conectar con el público americano. Así, el papel del cínico "comandante" Shears, sería interpretado por un actor americano de renombre. Se contactó primero con Marlon Brando, que pasó del proyecto sin dar explicaciones. Luego se intentó con Humphrey Bogart, pero el legendario actor estaba ya enfermo del cáncer del que finalmente fallecería y además ya se había comprometido con la que sería su última película "Más dura será la caída", de Mark Robson. Finalmente William Holden aceptó el papel por consejo de su amigo Billy Wilder, que intuía que la película iba a ser un gran éxito y no se equivocó.

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La primera elección de Billy Wilder para el papel protagonista era José Ferrer, que por aquel entonces sólo era un actor de teatro puertorriqueño sin experiencia en el cine. La Paramount se opuso tajantemente, ya que quería a un actor famoso que atrajera al público a la taquilla. Era la primera vez que se trataba en el cine de forma directa un tema tan sórdido como el alcoholismo y todos los actores contactados, incluyendo a Cary Grant, lo rechazaron de plano. Ray Milland tuvo sus recelos al principio, temiendo que el personaje perjudicara a su carrera. Nada más lejos de la realidad: Milland brindó una interpretación magistral, para regocijo de Billy Wilder, el cual vaticinó que el actor galés ganaría el Oscar por su actuación. Lo cual se acabó cumpliendo.

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Aunque algunos exteriores se rodaron en escenarios reales de la Tercera Avenida de Nueva York, todos los interiores se filmaron en los estudios Paramount de Hollywood. En uno de ellos Billy Wilder hizo construir una réplica del interior del bar Clarke's, un establecimiento muy popular de la citada calle, tan exacta que hasta reproducía a los animales disecados que adornaban algunos rincones del local. De hecho varias veces se tuvo que interrumpir el rodaje cuando alguien ajeno al mismo entraba al lugar y tomándolo por un bar real, pedía una copa al actor Howard da Silva, que interpretaba al camarero Nat.

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Para preparar el papel, Ray Milland pasó una noche en la planta de alcohólicos del Hospital Bellevue de Nueva York. Impresionado, Billy Wilder pidió y obtuvo permiso del hospital para filmar la escena del ingreso de Birnam en el auténtico escenario.

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El director Billy Wilder fue invitado al festival de cine de Berlín Oriental, en plena Guerra Fría, para presentar "El apartamento", a la que los críticos de cine comunistas ponían como ejemplo de "explotación despiadada de los trabajadores por parte del capitalismo". Durante el coloquio que siguió a la proyección del film, Wilder estuvo de acuerdo en que la situación que se plantea en la película "podía darse en Nueva York, Londres o Tokyo, pero jamás en Moscú". El público estalló en sonoros aplausos. Entonces, el sarcástico director austríaco, aclaró que era imposible que sucediese algo semejante en el mundo comunista dado, que el personaje de Jack Lemmon no podría ceder su apartamento a sus jefes ya que tendría que compartirlo con otras tres familias. Según Billy Wilder "hubo un confuso silencio..."

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Para la elección de director, entre los directores contratados por el estudio figuraba Robert Wise, quien ya había logrado un gran éxito comercial y crítico con la adaptación de "West Side Story". Sin embargo Wise alegó que no le interesaba el proyecto. El responsable de la compañía Darryl Zanuck tanteó entonces a William Wyler y a Billy Wilder, aunque sin convencerlos. Zanuck volvió entonces a presionar a Wise, cuyo anterior proyecto tuvo que posponerse porque su protagonista (Steve McQueen) había enfermado. A pesar de ello el director renegó de "la sacarina de la obra, la cual era imposible de eliminar al completo". No obstante, al poder trabajar con sus colaboradores de "West Side Story" -Saul Chaplin, Ernest Lehman y Boris Leven- terminó aceptando.

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Marilyn Monroe llegaba todos los días al plató dos horas tarde. A veces, se encerraba en su camerino y se negaba a salir. Billy Wilder acabó tan harto de ella que se aseguró de que no la invitaran a la fiesta de fin de rodaje.

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William Holden, Audrey Hepburn y Billy Wilder congeniaron enseguida. Bromeaban y se divertían juntos durante el rodaje, luego quedaban para cenar o tomar una copa. Bogart se autoexcluyó desde el principio, llegando a creer que existía un complot contra él para que su trabajo en la película fuera eclipsado por el de la emergente Audrey. Esa injustificada paranoia acabó convirtiéndose en un indisimulado desprecio hacia la joven actriz que obligó a Wilder y a Holden a intervenir más de una vez en defensa de la pobre Audrey.

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A Bogart no le gustaba Audrey Hepburn e hizo todo lo posible para que la despidieran y le dieran el papel a su mujer, Laureen Bacall. Pero Billy Wilder (con el apoyo de William Holden, que estaba secretamente enamorado de Audrey) se mantuvo firme ante las presiones de la estrella.

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William Holden y Humphrey Bogart no se caían bien. Al contrario de los papeles que les tocó interpretar en "Sabrina", Holden era un hombre conservador y de costumbres tradicionales. Sobrio y reflexivo, le gustaba volver a casa con su esposa en cuanto acababa la jornada. Bogart en cambio era de ideas liberales y hábitos disolutos: todos los días a las 6 de la tarde se largaba al bar a atiborrarse de whisky hubiera o no tomas pendientes, cosa que disgustaba profundamente a Billy Wilder.

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Esta fue la primera película ganadora del Oscar a la mejor película en la cual específicamente se nombraba a otra ganadora en la misma categoría. En este caso "Grand Hotel" (1932), la cual Baxter intenta ver en TV pero se retrasa debido a los anuncios. El jefe de Bud también comenta a Bud y Fran que tengan un "lost weekend" juntos en su apartamento, refiriéndose a la anterior película ganadora de un Oscar de Billy Wilder, "The Lost Weekend" (1945).

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Se rumorea que en la escena en la que C.C. Baxter duerme en el Central Park en medio de la lluvia, Billy Wilder tuvo que rociarle anticongelante para evitar que se helase.